Nomenclatura de Alcanos

ALCANOS

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Enviado por german el Jue, 10/09/2009 - 17:42.

Tipos de alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)
Propiedades físicas de los alcanos
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.
Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.
Proyección de Newman
La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.
Diagramas de energía potencial
Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde podemos ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.
Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas.  Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con oxígeno, para formar dióxido de carbono y agua.

REACCIONES RADICALARIAS

Reacción de alcanos con halógenos
Los alcanos reaccionan con halógenos mediante mecanismos radicalarios. Dicha reacción supone la sustitución de uno o varios hidrógenos del alcano por halógenos.

Mecanismo de la halogenación radicalaria
El mecanismo de la halogenación radicalaria consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. En la iniciación la molécula de halógeno rompe de forma homolítica generando radicales. En la etapa de propagación se produce la sustitución de hidrógenos del alcano por halógenos. Cuando los reactivos se agotan, los radicales que hay en el medio se unen entre si, produciéndose la etapa de teminación.
Reactividad de los halógenos
La primera etapa de propagación determina la velocidad de la reacción.  Para el flúor esta etapa es de baja energía de activación lo que convierte al flúor en el halógeno mas reactivo. En el caso del yodo la energía de activación es muy elevada y la reacción no se produce. Orden de reactividad en reacciones radicalarias : F₂>Cl₂>Br₂>I₂ En resumen, el yodo no es reactivo en la halogenación radicalaria y el flúor reacciona de forma violenta.
Polialogenaciones
La reacción de halogenación es difícil de parar, puesto que el producto halogenado es más reactivo que el alcano de partida. Para evitar esté problema, llamado polihalogenaciones, se utiliza exceso del alcano.
Estabilidad de radicales
El mecanismo de estas reacciones transcurre con formación de un intermedio llamado radical cuya estabilidad depende del número de sustituyentes que rodean el carbono que contiene el electrón solitario. Los radicales formados en la etapa de propagación se estabilizan por hiperconjugación. El orden de estabilidad de los radicales viene dado por: terciarios > secundarios > primarios.